Die vornehme alte Villa wurde 1928 für die mexikanische Adlige Alice Crook erbaut, die ihr Herz an Taormina verloren hatte. Aufgrund ihrer zentralen Lage und dem traumhaften Panoramablick auf das Meer und den Vulkan Ätna wurde die Villa von ihr überwiegend für Teegesellschaften genutzt.
Später, nach dem Zweiten Weltkrieg, wurde es von den berühmten Taormina-Leuten erworben. Valentino Athenasio, der es erweiterte und in Zimmer für den Aufenthalt seiner Freunde umwandelte.
Nach dem Zweiten Weltkrieg erwarb schließlich Valentino Atenasio, ein angesehener Bürger Taorminas, die Villa, erweiterte sie und baute sie zu einem Gästehaus für seine Freunde und Bekannte um.
1951 übernahm seine Tochter Angelina Atenasio die Leitung des Hauses, das dann ebenso liebevoll von den Enkeln in ein Charme Villa umgewandelt wurde.
Heute in 2012 ist die Villa Gaia, nach Jahren von exzellentem Hotelservice, wieder in eine Villa mit Zimmervermietung umgewandelt worden und wendet sich somit erneut ihren antiken Ursprüngen zu.